Sejak kecilpun beliau sudah dididik oleh Al-Imam Al-Kabir Syeikh Muhammad Zaki Ibrahim, dan kepiawaiannya dalam bermadih sudah diakui semasa beliau kecil, diantaranya oleh Al-Imam Al-Kabir Sayyid Muhammad Alawi Al-Maliki. Tatkala pertama kalinya beliau berjumpa dengan Sayyid Muhammad Alawi Al-Maliki lalu beliau menyambutnya sembari berkata “Marhaban bii madahi ‘asyira Muhammadiyyah”, padahal sebelumnya tidak pernah berjumpa. Tentunya ini adalah sebuah isyarah hasanah untuk Maulana Syeikh Usamah Zaki berkat kecintaannya kepada Rasulullah SAW.
Disisi lain beliau pun sangat hafal dan faham tentang bait-bait cinta kepada Rasulullah SAW yang ditulis oleh Al-Imam Syeikh Ahmad Ridwan seorang wali kutub yang sangat terkenal akan syair-syair cintanya kepada Rasulullah dan beliau juga hafal syair-syair cinta kepada Rasulullah SAW karya Al-Imam Al-Kabir Syeikh Shaleh Al-Ja’fari, bukan hanya itu saja bahkan beliau dididik oleh Syeikh Abbas Aldib seorang penyair besar Mesir. Maulana Syeikh Usamah Zaki pun banyak menimba ilmu kepada ulama-ulama besar khususnya Maulana Syeikh Muhammad Zaki Ibrahim. Melalui tangan beliau, Maulana Syeikh Usamah mengambil thariqah dan belajar mengenai suluk pada Allah SWT. Disamping itu beliau menerima talqin langsung Asmaul Husna yang terkenal dikalangan kaum sufi yaitu Asmaul Husna yang ada tujuh “Laa ilaa ha illallah, Allah, Hu, Hay, Qayyum, Haq, Qahhar” langsung dari Syeikh Zaki Ibrahim, dan juga mendapatkan talqin dari Maulana Syeikh Muhammad ‘Imaarah yaitu mursyid thariqah Al-Khalwatiyah.
Kecintaannya kepada Rasulullah SAW menjadikan beliau seorang Da’i yang mengajak kepada masyarakat khususnya para pemuda untuk mencintai Rasulullah SAW. Beliau juga mengajari kepada mereka cara bermadih yang baik kepada Rasulullah SAW. Disela kesibukan beliau sebagai seorang Hakim, beliau tidak segan untuk mendatangi para pemuda agar datang ke majlis mendengarkan bait-bait cinta Rasulullah SAW. Salah satu ketawadhu’an beliau adalah tidak malu untuk menyalami dan mengunjungi para remaja dan selalu mengulurkan tangan beliau untuk mengajak mereka. Beliau tidak pernah mau untuk dicium tangannya.
